Vingailas yra retas lietuviškas dvikamienis vardas, kurio tiksli pažodinė reikšmė nėra patikimai nustatyta. Lietuvių vardotyroje jo sandara gali būti siejama su kamienais „ving-“ ir „gail-“. Žodis „vingis“ lietuvių kalboje reiškia lankstų posūkį arba išlinkimą, o „gailus“ reiškia jautrus, užjaučiantis arba skausmingas. Todėl simbolinis aiškinimas galėtų būti „jautrus vingis“ arba „užjaučiantis kelias“.
Tokį aiškinimą reikia vertinti kaip kalbinę interpretaciją, o ne patvirtintą žodyno vertimą. Lietuvių vardų tradicijoje sudurtiniai vardai dažnai aiškinami pagal atskirų kamienų reikšmes. Dėl to Vingailas gali būti suvokiamas kaip vardo forma, jungianti lankstumo ir gailestingumo vaizdinius. Pirmasis vaizdinys simboliškai siejamas su gebėjimu prisitaikyti, o antrasis – su atjauta.
Kitoje interpretacijoje kamienas „gail-“ gali būti siejamas su senaisiais lietuviškais vardų darybos elementais. Tokiu atveju vardui suteikiama jautrumo, rūpesčio ir vidinio taurumo prasmė. Rašytiniuose šaltiniuose nėra vienos visuotinai pripažintos Vingailo reikšmės.
