Vaigailas neturi vienos visiškai patvirtintos pažodinės reikšmės. Lietuvių vardų tyrimuose jis gali būti siejamas su šaknimi gail-. Lietuvių kalbos žodis „gailus“ reiškia jautrus, graudus arba keliantis gailestį. Žodis „gailėti“ reiškia jausti užuojautą, tausoti arba apgailestauti. Todėl Vaigailas simboliškai gali būti aiškinamas kaip gailestingas, jautrus ar kitam rūpintis linkęs žmogus.
Kitas aiškinimas remiasi dvikamienių lietuviškų vardų sandara. Tokiu atveju pirmoji dalis gali veikti kaip vardinė jungtis, o antroji dalis siejama su gail- šaknimi. Šis aiškinimas nėra tiesioginis žodyno vertimas. Jis priklauso nuo rekonstruojamos vardo sandaros ir pasirinktų kalbinių paralelių.
Krikščioniškoje tradicijoje gailestingumas siejamas su artimo meile, atleidimu ir pagalba silpnesniam. Lietuvių kultūroje panašios reikšmės dažnai suvokiamos per jautrumo, gerumo bei pareigos bendruomenei vaizdinius. Šios simbolinės interpretacijos neapibūdina konkretaus žmogaus savybių. Vaigailas gali būti pristatomas kaip retas vardas, kurio reikšmė aiškinama per užuojautos ir rūpesčio sąvokas.
