Skirgaila dažniausiai aiškinamas kaip dvikamienis lietuviškas vardas. Jo sandara siejama su žodžiais „skirti“ ir „gailas“. Žodis „skirti“ reiškia atskirti, paskirti arba išryškinti. Senesnis būdvardis „gailas“ galėjo reikšti stiprų, smarkų ar galingą. Todėl pažodinė reikšmė gali būti aiškinama kaip „skirianti galia“ arba „tas, kuris išsiskiria galia“.
Toks aiškinimas remiasi baltų vardų darybos tradicija. Jis nėra vienintelis visiškai įrodytas aiškinimas, nes senųjų žodžių reikšmės laikui bėgant kito. Kai kurie tyrinėtojai antrąją dalį sieja ir su žodžiu „gailus“. Tokiu atveju vardas įgytų gailestingumo arba atjautos atspalvį. Ši versija laikoma labiau simboline, o ne galutine išvada.
Viduramžių baltų kultūroje galia reiškė ne vien fizinę jėgą. Ji buvo siejama su valdžia, atsakomybe ir gebėjimu ginti bendruomenę. Vėlesniuose kultūriniuose pasakojimuose vardas gali simbolizuoti ryžtą, išskirtinumą ir pareigos jausmą. Tai yra interpretacijos, o ne tiesioginės žodyno reikšmės. Skirtingais laikotarpiais Skirgaila galėjo būti suvokiamas kaip valdžios bei ryžtingumo ženklas.
