Olesė dažniausiai aiškinama kaip vardo Olesia lietuviška forma. Olesia siejama su graikišku žodžiu „alexō“, reiškiančiu „ginu“ arba „saugau“. Iš šio žodžio kilęs vardas Aleksandra, kurio pažodinė reikšmė yra „žmonių gynėja“.
Pagal šį aiškinimą, Olesė simboliškai reiškia globą, apsaugą ir pasirengimą ginti artimuosius. Tokia interpretacija remiasi kalbine sąsaja su Aleksandros vardų grupe. Ji nėra tiesioginis savarankiško lietuviško žodžio vertimas.
Kitas aiškinimas sieja Olesę su slavų žodžiu „les“, reiškiančiu „miškas“. Šiuo atveju vardui priskiriama simbolinė reikšmė „miško mergina“ arba „miško dvasia“. Ši versija paplitusi vardų aiškinimuose, tačiau jos kalbinis pagrindas vertinamas atsargiau.
Olesė gali būti suvokiama kaip gamtos artumo, gyvybingumo ir paslapties simbolis. Miškas slavų tautų tradicijose dažnai vaizduojamas kaip gyvybės, apsaugos ir nežinomybės erdvė. Todėl antroji interpretacija labiau priklauso kultūrinei vaizduotei.
Skirtinguose šaltiniuose pirmenybė teikiama skirtingoms reikšmėms. Patikimiausia reikšmė siejama su gynimo ir saugojimo samprata.
