Vardo Jogaila reikšmė nėra visiškai vienareikšmė. Lietuvių vardotyroje jis laikomas dvikamieniu asmenvardžiu, kurio sandai aiškinami skirtingai. Viena tradicinė interpretacija sieja antrąją dalį su žodžiu „gaila“ arba būdvardžiu „gailus“. Tokiu atveju vardas galėtų reikšti gailestingą, jautrų ar užjaučiantį žmogų.
Kita interpretacija pirmąjį sandą sieja su senais žodžiais, apibūdinančiais jėgą, kovingumą arba raitelį. Dėl nepakankamai aiškios senosios leksikos šis aiškinimas nėra galutinai įrodytas. Todėl pažodinį vertimą reikia vertinti kaip tradicinę, o ne neginčijamą išvadą.
Simboliniu lygmeniu Jogaila gali būti siejamas su gailestingumo ir ryžto deriniu. Tokia interpretacija remiasi vardo sandara, o ne moksliniu žmogaus savybių aprašymu. Baltų vardų tradicijoje sudėtiniai vardai dažnai perteikdavo pageidaujamą savybę, socialinį vaidmenį arba globos reikšmę.
Istoriniame kontekste vardas tapo reikšmingas dėl Lietuvos valdovo Jogailos. Jo asmenvardis vėliau įsitvirtino skirtingose rašto tradicijose. Ši aplinkybė sustiprino vardo kultūrinį atpažįstamumą, tačiau nepanaikino pirminės reikšmės aiškinimo neapibrėžtumo.
