Gailenis siejamas su lietuvišku žodžiu „gailus“. Šis žodis gali reikšti atjautą keliantį, graudų arba užuojautos vertą. Todėl pažodinė galima reikšmė siejama su gailestingumu, jautrumu ir emociniu išgyvenimu.
Lietuvių kalboje žodis „gailus“ susijęs su veiksmažodžiu „gailėti“. Jis nusako žmogaus reakciją į skausmą, netektį ar sunkų likimą. Toks aiškinimas remiasi kalbine sąsaja, tačiau nėra vienintelis galimas aiškinimas.
Gailenis reikšmė gali būti suprantama ir simboliškai. Lietuvių tradicijoje atjauta siejama su gebėjimu pastebėti kito žmogaus vargą. Užuojauta dažnai laikyta moraline pareiga šeimai ir bendruomenei. Tai kultūrinė interpretacija, o ne tikslus istorinis įrodymas.
Skirtingais laikotarpiais gailestis galėjo reikšti ir liūdesį, ir rūpestį. Dėl to vardui priskiriamos reikšmės gali skirtis pagal pasirinktą kalbinį šaltinį. Vienos interpretacijos pabrėžia graudulį, kitos labiau akcentuoja gailestingą santykį su aplinkiniais.
