Deksteris siejamas su lotynų kalbos žodžiu dexter. Į lietuvių kalbą jis verčiamas kaip „dešinysis“ arba „dešinė pusė“.
Lotynų kalboje dexter turėjo ir perkeltinę reikšmę. Žodis galėjo reikšti vikrų, gabų, tinkamą ar meistriškai atliekantį veiksmą. Todėl Deksteris dažnai aiškinamas ne vien kaip dešinės pusės pavadinimas.
Senovės romėnų kultūroje dešinė pusė dažnai buvo siejama su palankumu. Tokia samprata priklausė nuo religinių ženklų, apeigų ir pranašysčių aiškinimo. Tai istorinis kultūrinis faktas, o ne universali vardo savybė.
Krikščioniškoje simbolikoje dešinė pusė dažnai reiškia garbę, palankumą ir išaukštintą padėtį. Šis aiškinimas atsirado religinėje tradicijoje, todėl neturėtų būti laikomas pažodine vardo reikšme.
Kai kuriuose aiškinimuose pabrėžiamas vikrumas ir gebėjimas tiksliai atlikti užduotis. Tokia interpretacija remiasi antrine lotyniško žodžio reikšme. Ji priklauso simbolinei vardų aiškinimo tradicijai.
Galimos dvi pagrindinės reikšmės kryptys. Pirmoji nurodo dešinę pusę, o antroji pabrėžia gabumą arba meistriškumą.
Skirtingais laikotarpiais žodis dexter buvo vartojamas ir tiesiogine, ir perkeltine prasme. Dėl to Deksteris gali būti suprantamas kaip dešinės pusės arba sumanumo simbolis.
Šiuolaikiniame vardų aiškinime Deksteris dažniausiai siejamas su palankia kryptimi, gebėjimu veikti tiksliai ir praktiniu sumanumu. Šios reikšmės yra simbolinės interpretacijos, o ne patikrinami asmens apibūdinimai.
